大学・カルチャースクール・地域イベント — 教壇とはまた違う場で語ってきた記録。
10:40〜12:20。女子プロレス界のレジェンド・里村明衣子氏との対談「リングの外でも、挑戦は続く。―女子プロレス界のレジェンドと『日本一生徒数の多い社会科講師』が語るキャリア・学び・地域創生の未来―」。2024年・2025年に続く3年連続のトークセッション。入場無料。問合せ:小林敦子研究室(kobayashiatsukozemi2017@gmail.com)。
18:00〜。オンラインにて全国同時開催。スタディサプリ人気講師の伊藤賀一が登壇し、在学中のアルバイトや社会人になる前に知っておくべき労働法の基礎を分かりやすく解説。参加無料・要申込。
早稲田大学 大学院経営管理研究科〔WBS〕 池上重輔教授の依頼によるゲスト講義。9年連続で登壇。
14:00〜。京都生まれの伊藤賀一と東京生まれの邦楽囃子方・安倍真結による「近世の伝統文化」トークイベント。NHK大河ドラマ『べらぼう』『豊臣兄弟！』連動で近世を語る。小鼓の演奏もあり。申込不要・無料。名鉄百貨店51年の歴史で8階最後のイベント（閉店記念）。
13:30〜15:30（開場13:00）。水無瀬神宮 客殿（重要文化財）にて、スタディサプリ社会科人気講師・伊藤賀一による「水無瀬と『百人一首』」講演＆粂原圭太郎（第65〜67期かるた名人、2025年8月開催の競技かるた大会『SHIKIBU』実行委員会代表）とのクロストーク。後鳥羽院・順徳院を祀る水無瀬神宮で、百人一首とカルタの魅力を未来へつなぐ。参加費2,500円（税込／百人一首特別御朱印・和歌札みくじのおみやげ付）。共催:水無瀬神宮、後援:島本町。問合せ Tel 075-950-2747（担当ハセガワ）。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催されたクロストーク（祝日開催）。渡辺エリナ氏との対談。14:00〜。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催された単独講演。新刊『改訂版 日本が世界一のランキング事典』（宝島新書）をネタに、日本が世界一だったり意外と2位だったりのトピックを解説。16:30〜18:00、学割あり。
10:40〜12:20。2025年4月29日に現役引退した里村明衣子氏(センダイガールズプロレスリング代表)との対談。スポーツ・格闘技と地方創成、女子プロレス界の"レジェンド"のキャリアと地域をテーマに、スポーツが教育・文化・地域活性の担い手となる事例を議論。入場無料。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催されたCROSS TALK。テーマはインドの教育と日本の教育（特に大学受験）について。14:00〜、当日現金申し込み可。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催されたクロストーク。ヤギワタル氏との対談で、テーマは「フリーランスで生きていく②」。14:00〜15:30、当日現金申し込み可、学割あり。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催された3者によるCROSS TALK。能楽師・安田登氏、書評家・渡辺祐真氏との3人による対談、テーマは「勉強法」。19:00〜20:30。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催された単独講義。NHK大河ドラマ『べらぼう』に合わせ、蔦屋重三郎をテーマに解説。16:00〜17:30、学割あり、当日現金申し込み可。
早稲田文化芸術週間2024の一環として、2024年10月14日（月・祝）に大隈記念講堂で開催された単独講演会。本人は43歳で早稲田大学教育学部に再入学した経験を持ち、早稲田大学の歴史を創り上げた校友や関係者を紹介しながら「アイム早稲田」をテーマに、独りで約2時間にわたって講演。校友・元教え子・スタディサプリ利用者である大学生・受験生など300名以上が参加。本人「人生最大の勲章」と発言。講演後は参加者と直接話せる時間も設けられ、受験生には合格祈願アメや記念撮影をプレゼント。
14:00〜15:30。著述家・伝記作家の真山知幸との対談。当日現金申し込み可。学割つき。
10:40〜12:20。センダイガールズプロレスリング代表取締役・里村明衣子氏との対談。グローバル社会における地域創生とビジネスのダイナミクスをテーマに、スポーツ・エンタメが地域創生に与える影響を議論。入場無料・申込不要(直接会場へ)。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催された単独講義、テーマは「戦後の総理」。
早稲田大学 教育学部 濱中淳子教授の必修科目『教育の制度と経営』にゲスト講師として登壇。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催されたクロストーク。ゆげひろのぶ氏（世界史専門塾ゆげ塾 代表）との対談。
埼玉県立春日部高等学校 図書館で開催された教養カフェ。中村達郎先生主催、現地＋オンライン無料公開。テーマ「ガイチ先生、なぜ私たちは、歴史を学ぶんですか？」。
早稲田大学 教育学部 生涯教育学専修 小林敦子先生の必修科目『教育史』『社会教育史』ゲスト講義。他学部・他大学生・社会人公開。
北海道大学 工学部 CoSTEP関係シンポジウム『たったいくつものかたり』に登壇。他登壇者は東大／慶應の博士陣。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催されたクロストーク。スタディサプリの同僚・玉田先生との対談で、塾と予備校について縦横無尽に語る。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催されたクロストーク。日本爪肌美容協会 代表理事・川上愛子氏との対談。多彩な経験を持つ人が「学び続けるとどんな自分に出会えるか」を軸に、教養を身につけるメリットを講師の立場から話す。14:00〜15:30、学割あり。
2023年中に、北海道網走郡大空町立大空高等学校で出張講義を複数回実施。地理・公共・歴史総合の3科目を担当し、大空高校生徒に加えて北見からの受講生も参加。大辻校長とのご縁で実現した案件。
JR東日本大人の休日倶楽部「趣味の会講座」の冬の特別企画として、山梨県を巡るバスツアーのガイドを担当。
早稲田大学 教育学部 濱中淳子教授のゼミおよび関連授業に、2023年中複数回ゲスト講師として登壇。教育の制度と経営、教育社会学などをテーマに講義。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催されたクロストーク。東大理Ⅲ現役合格の皮膚科医・平岡美樹子氏との対談、テーマは「東大理Ⅲ現役合格の女医に聞く学び方＋α」。13:00〜14:30、当日申し込み可。
立川にあるJR東日本 大人の休日倶楽部の講座室にて、2023年中に複数回の講座を実施。テーマは「大御所政治と天保の改革」「江戸時代」など。神田会場と並行して運営。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催されたクロストーク。新書著者として伊藤賀一を見出した恩人である版元・編集者の坂口惣一氏との対談、テーマは「出版界のこれから」。13:00〜14:30、学割あり。
神田にあるJR東日本 大人の休日倶楽部の講座室にて、2023年中に月次ペースで連続講座を実施。テーマは「大阪・兵庫・和歌山の偉人」「京都と奈良の偉人」「京都・奈良」「北陸」「千葉県・神奈川県の偉人」「北関東の偉人」「最澄と宇野総理」など、地域別の偉人を中心に多岐にわたる。
スタディサプリの同僚・玉田先生が運営する『ひよし塾』の地下教室（日吉駅徒歩5分）を借り、2023年中、月1回ペースで早慶対策の少人数講義を継続開催。戦後史・文化史など各回テーマを変えながら実施。受講料3,000円（税込・当日払い）。申込は公式お問合せフォーム経由。
18:30〜20:00。埼玉と千葉を比較する地域再発見トーク。無料。
安田不動産が運営するお茶の水ワテラスにて、シリーズ講座『ワテカツ＜地域の魅力再発見＞』に2023年中に複数回登壇。第2回『だけどやっぱり君が好き 埼玉 千葉』など、都道府県の魅力を題材にしたトーク講座。定員20名、無料。
18:00〜20:00。高口伸一(三井住友トラストアセットマネジメント)と共同登壇。リアル/オンライン無料。
14:00〜15:30。西岡壱誠(東大生ベストセラー作家)と共同登壇。申し込み不要・無料。
第30回 府中市生涯学習フェスティバルの特別記念講座として、2023年10月9日（祝月）14:00〜15:30に府中の森生涯学習センター 大講堂で開催。東大生ベストセラー作家・西岡壱誠さん（府中市出身）との共演で、テーマは『「伊能忠敬から見る」生涯学び続けるための三箇条』。申し込み不要、無料。
ダイキン工業㈱東京支社（東京ミッドタウン八重洲 八重洲セントラルタワー 38F）にて開催のなでしこプロジェクト 第4回勉強会に登壇。テーマは『歴史に見る日本女性の活躍、過去と未来』。本人による講演に加え、三井住友トラスト・アセットマネジメント シニアスチュワードシップオフィサーの高口伸一氏とのクロストークも実施。現地参加とリモート（Zoom）配信のハイブリッド開催で、参加費無料。プログラム: 17:30 受付開始／18:00 講演／19:00 クロストーク／19:30 グループディスカッション（会場参加のみ、Zoom配信はここで終了）／20:00 終了。
女子殺陣チーム『凜派』の女優・向井花との対談。
名古屋駅 名鉄百貨店本店8階 TSUTAYA BOOKSTOREにて、講演『日本史の裏側』を実施。一般向け、無料開催。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催されたクロストーク。佐藤ゆきこ氏との対談で、テーマは「『約束を果たしていく』人生」。14:00〜15:30、当日申し込み可。
早稲田大学 教育学部 生涯教育学専修 小林敦子先生のゼミに、29期OB（本人）として参加。他専修・他学部・他大生も聴講可能なオープンゼミに登壇（早稲田大学本キャン14号館501号室）。広島県大崎上島での合宿にも参加し、34期生らと交流。
邦楽囃子奏者・安倍真結との対談「伝統×革新 軸足を固定したキャリアの広げ方」。
Kaileneさんとの対談「日本のいいものおいしいもの」。CROSS TALK シリーズ第8回。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催されたクロストーク。旧知のお天気キャスター・福岡良子氏との対談。13:30〜15:00。
西武池袋本店 池袋コミュニティ・カレッジで開催されたクロストーク。書評家・渡辺祐真（スケザネ）氏との対談で、テーマは「会いたい人に会えるような仕事をする秘訣」。13:30〜15:00、当日申し込み可。
「フリーランス」の現実をテーマにした対談。CROSS TALK シリーズ第1回。
10:40〜12:10の2限。江戸時代の私塾からスタディサプリまで、私教育の役割と歴史を講演。
学習まんが『日本の歴史』を使った勉強のしかたを教えるセミナー。ゲスト:小柴大輔(スタディサプリ現代文)。
ライブ配信・オンデマンド・生授業の違いと「日本史」授業を実演するセミナー。19時〜21時。
名古屋大学のシンポジウムでの講演。
京大経済学部首席合格、頭脳王3年連続ファイナリスト・競技かるた名人の粂原圭太郎をゲストに、小倉百人一首と日本史を解説。
18:45〜21:30。スタディサプリ世界史・村山秀太郎との同時授業＋フリーディスカッション。
14:00〜16:10。伊藤博文〜加藤高明までの歴代首相を分析する講座。受験用とは異なる切り口。後の『アイム総理』(2024年刊)の原型となる内容。
14:00〜16:10。2020年大河『麒麟がくる』主役の明智光秀をテーマにした講座。
『日本一の社会科講師が教える 読んだら忘れない明治維新』刊行記念トークイベント。元TBSプロデューサー角田陽一郎との対談。
1日講座。
2回シリーズ(1/27と2/17)。
10人の哲学者から学ぶ1日講座。
15:00〜16:30。3都市での連続講演。
16:00〜17:00。厚生労働省主催「学生のための労働条件セミナー」プレセミナー。
13:30〜15:30。吉本芸人で歴史好きの房野史典との幕末イベント。リポート記事3本が幻冬舎サイトに掲載。
19:00〜20:30。田端信太郎との幕末対談。
歴史人物の知られざる一面を子ども向けにわかりやすく解説。
13:00〜13:30。東京都主催「きづくインターンシップ」学内説明会のファシリテーター担当。
13:30〜15:00。43歳で一般受験し教育学部2年に在学中のスタディサプリ講師が、オフレコなしで90分喋り倒す。
幕末・薩長・自由民権運動をテーマにした3日連続講座(5/19, 7/7, 9/1)。5/26には高知県観光特史・歴史アイドル美甘子との特別対談を開催。